上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：矢岛晶子 小林由美子 楢桥美纪 藤原启治 森川智之 兴梠里美 真柴摩利 林玉绪 一龙斋贞友 佐藤智惠 高田由美 七绪春日 富泽美智惠 三石琴乃 纳谷六朗 森田顺平
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演员：高山南 山崎和佳奈 神谷明 小山力也 林原惠美 山口胜平 田中秀幸 岛本须美 绪方贤一 堀川亮 松井菜樱子 宫村优子 岩居由希子 大谷育江 高木涉 高岛雅罗 堀之纪 立木文彦 小山茉美 三石琴乃 置鲇龙太郎 日高范子 池田秀一 古谷彻
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演员：潘惠美 伊濑茉莉也 泽城美雪 藤原启治 浪川大辅 宫野真守 内田直哉 山口胜平 日高法子 荒川美穗 朴璐美 大塚明夫 大桥贤一郎 前田玲奈 木内秀信 山寺宏一 松风雅也 能登麻美子 堀内贤雄 岩男润子 永井一郎 银河万丈 平野绫 岸尾大辅 关俊彦 寺崎裕香 植田佳奈 横山智佐 池田秀一 内山昂辉 藤村步 立木文彦 羽多野涉 楠大典 三木真一郎 高木涉 井上喜久子 飞田展男 远藤绫 内田真礼 高桥广树 大谷育江 二又一成
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